|
ALCOOL
Exercice 1
Donner le nom systématique de chacun des corps dont la formule suit ; préciser ceux qui sont des alcools, leur classe ;
CH3 ? CHOH ? CH3 ; CH3 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CHO ; CH2O ; HOCH2 ? CH2 ? CH2OH
CH3 ? CH2 ? CO ? CH2 ? CH2 ? CH3 ;
Exercice 2
1) Compléter les équations-bilans suivantes en donnant uniquement le produit majoritaire ; nommer les réactifs et les produits obtenus.
a- CH3CH2CH2CH = CH2 + H2O ? ………; b- CH3CH2CH = CHCH2CH3 + H2O ? …….
Exercice 3
1) Un monoalcool saturé A à pour masse molaire 60 g/mol. Quelle est la formule brute de cet alcool ?
2) On procède à une oxydation ménagée de A par du dichromate de potassium en milieu acide. Le composé obtenu ne réagit ni sur le réactif de Tollens, ni sur la liqueur de Fehling. Par contre, il donne un précipité jaune avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH).
Montrer que ces renseignements permettent de déterminer la formule développée de cet alcool. Quel est son nom ?
3) Ecrire les équations-bilans des réactions effectuées.
Exercice 4
On dispose d’un mélange de propan-1-ol (noté A) et de propan-2-ol (noté B) dont la masse totale est de 18,00g.
1) Ecrire les formules semi développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2) On procède à l’oxydation ménagée, en milieu acide, de ce mélange par une solution aqueuse de dichromate de potassium en excès. On admet que A ne donne que l’acide C ; B donne D.
- Ecrire les formules semi développées de C et D. Les nommer.
- Quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction de A en C sachant que l’un des couples oxydant/réducteur mis en jeu est Cr2O72- / Cr3+.
3) On sépare C et D par un procédé convenable. On dissout C dans de l’eau et on complète le volume à 100 ml. On prélève 10 ml de la solution obtenue que l’on dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, à 1 mol.l-1. L’équivalence acido-basique est obtenue quand on a versé 11,3 ml de solution d’hydroxyde de sodium. Calculer les masses de A et B contenues dans le mélange initial. On admettra que les réactions d’oxydation de A et B sont totales.
Exercice 5
Pour fabriquer du vinaigre, on fait ruisseler du vin sur des copeaux de bois : on réalise ainsi l’oxydation ménagée, par le dioxygène de l’air, de l’éthanol en acide éthanoïque. Ecrire les deux demi-réactions et l’équation-bilan globale.
On utilise du vin titrant 9°. Quelle masse d’acide obtient-on à partir de 100 hL de ce vin ? Quel est le volume d’air nécessaire à une température de 20°C sous une pression de101,3 kPa ?
Données : dans 100 cm3 d’une boisson alcoolisée titrant x degrés, se trouvent x cm3 d’éthanol pur.
Masse volumique de l’éthanol : 794 g.L-1.
Exercice 6
Un alcène gazeux non ramifié A, de densité par rapport à l’air d = 1,93 , conduit, par hydratation, à un mélange de deux composés B et C. Afin de déterminer la composition de ce mélange, on procède à sa déshydrogénation catalytique, en l’absence d’air, sur du cuivre maintenu à 300°C. Les composés B’ et C’alors obtenus sont condensés. Le mélange liquide recueilli est partagé en deux fractions égales.
Le dixième de la première fraction est traité par un large excès de solution de DNPH ; l’ensemble des précipités jaunes de même formule brute C10H12N4O4 est filtré, séché et pesé : sa masse est m =126 g.
L’autre fraction est intégralement traitée par un large excès de liqueur de Fehling ; le précipité rouge brique obtenu est filtré, séché et pesé : sa masse est m’ = 7,15 g.
1) Déterminer la masse molaire puis la formule semi-développée et le nom de l’alcène A.
2) Déterminer la formule semi-développée et le nom de B et C ; lequel d’entre eux est obtenu de façon majoritaire ?
3) Ecrire les équations des réactions de passage de B à B’ et de C à C’. Pourquoi a-t-on opéré en absence d’air ?
4) Déterminer la quantité (nombre de moles) de composés carbonylés ayant réagi lors du test à la DNPH.
5) Ecrire l’équation de la réaction observée avec la liqueur de Fehling. Déterminer la quantité de composé carbonylée qu’elle a consommée.
6) Déterminer les quantités de composés B et C dans le mélange issu de l’hydratation de A. Ces résultats confirment-ils la réponse au 2) ?
AMINES
Exercice1 :
1) Donner les formules semi-développées des amines suivantes. Indiquer leur classe.
- N-éthyl,N-méthylbutanamine ;
- N-méthyl,1-méthylpropanamine ;
- N-méthylisopropylamine ;
- 3-éthyl-2,3-diméthylheptanamine ;
- 1-méthyl-2-phényléthanamine ;
- 1,3-propanediamine ;
- N,N-diéthylbutanamine ;
2) Nommer les composés suivants ; Préciser leur classe.
- (CH3)3C-NH(C2H5)
- H2N?CH(C2H5)2
- (C2H5)2NH
- CH3?NH?CH(CH3)2
Exercice 2
- Quelle est la formule d’une amine primaire à chaîne carbonée non ramifiée ?
- Une amine primaire présente un pourcentage en masse d’azote de 23,7g.mol-1.
Quelle est sa formule semi-développée et son nom ?
Exercice 3 :
Trouver les formules développées et les noms des composés des amines de formule brute C4H11N. Préciser la classe de chacune d’elles.
Exercice 4 :
On considère la diéthylamine (C2H5)2NH.
- Quel est son acide conjugué ?
- On la fait réagir avec une solution aqueuse d’acide chlorhydrique. On observe un précipité blanc. Quel est ce corps ? Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
Exercice 5 :
Soit une amine renfermant n atomes de carbone.
- Calculer, en fonction de n, sa densité par rapport à l’air.
- Donner l’expression du pourcentage x d’azote dans l’aspirine.
- Etablissez la relation entre x et n.
- Appliquer ces résultats à l’éthanamine C2H5NH2
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
Exercice 1
1) Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
a) acide 3,4-diméthylpentanoïque. f) N-éthyl 2-méthyl pentanamide.
b) acide butanedioïque. g) benzoate de 2-méthyl propyle.
c) N-éthyl N-méthyl éthanamide. h) pentanoate de 2-méthyl butyle.
d) Chlorure de 3-phényl butanoyle. i) anhydride éthanoïque et propanoïque
e) Anhydride benzoïque. j) benzoate de benzyle.
2) Donner les noms des corps dont la formule est :
a) CH3 ? CH ? CH ? COOH e) CH3 ? (CH2)2 ? CH ? C ? O ? C ? CH3
? ? ? ?? ??
CH3 CH3 CH3 O O
b) C6H5 ? COO ? C2H5 f) CH3 ? CH2 ? CH ? C ? Cl
? ??
c) CH3 ? CH ? COO ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3 CH3 O
? ?
CH3 CH3 g) CH3(CH2)6CO2(CH2)9CH3
d) CH3 ? CH ? C ? N ? CH3 h) CH3CH2CONHC6H5
? ?? ?
CH3 O C6H5 i) CH3(CH2)2CO ? O ? CO(CH2)2CH3.
Exercice 2
Compléter les équations des réactions suivantes en précisant le nom des corps :
a) C6H5 ? COOH P4O10 H2O + ……….
b) C6H5 ? COOH + PCl5 H+ HCl + …….. + ……..
c) C6H5COOH + CH3 ? OH 900° H2O + ……….
d) C6H5COOH + NH3 ……… H2O + ……….
e) CH3 ? CH2 ? C ? Cl + H2O ……… + ……….
??
O
f) CH3COOCH(CH3)2 + OH ? ……….. + ………..
g) H ? C ? Cl + ……….. HCON(CH3)2 + ……….
??
O
h) C3H7 ? OH Cr2O72-/ H+ ……… SOCl2 …….. .. C3H7 ? OH ………….
Exercice 3
On dispose d’un mélange de propan-1-ol (noté A) et de propan-2-ol (noté B) dont la masse totale est de 18,00g.
1) Ecrire les formules semi développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2) On procède à l’oxydation ménagée, en milieu acide, de ce mélange par une solution aqueuse de dichromate de potassium en excès. On admet que A ne donne que l’acide C ; B donne D.
- Ecrire les formules semi développées de C et D. Les nommer.
- Quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction de A en C sachant que l’un des couples oxydant/réducteur mis en jeu est Cr2O72- / Cr3+.
3) On sépare C et D par un procédé convenable. On dissout C dans de l’eau et on complète le volume à 100 ml. On prélève 10 ml de la solution obtenue que l’on dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, à 1 mol.l-1. L’équivalence acido-basique est obtenue quand on a versé 11,3 ml de solution d’hydroxyde de sodium. Calculer les masses de A et B contenues dans le mélange initial. On admettra que les réactions d’oxydation de A et B sont totales.
Exercice 4
Soit un corps A, à chaîne carbonée saturée, ne possédant qu’une seule fonction organique, dont on veut déterminer la formule développée.
1) Sur 3,7 g de A, on fait réagir du chlorure d’éthanoyle en excès. Il se forme un ester et du chlorure d’hydrogène.
a- Quelle est la fonction portée par A ?
b- Ecrire l’équation de la réaction réalisée (on utilisera pour A une formule du type général)
c- Le chlorure d’hydrogène formé est recueilli en totalité dans 5litres d’eau, le pH de la solution obtenue vaut 2. Déterminer la masse molaire et la formule brute de A.
d- Donner les formules semi développées envisageables pour A.
2) Sur une autre part de A, on fait à présent agir une petite quantité de dichromate de potassium en milieu acide. Il se forme un produit B qui donne avec la liqueur de Fehling à chaud, un précipité rouge brique.
a- Quelle est la fonction portée par B ?
b- Ces expériences ont-elles permis de déterminer précisément le composé A ?
Exercice 5
On dissout m = 3,11 g d’un acide carboxylique A à chaîne carbonée saturée dans de l’eau pure. La solution obtenue a un volume V = 1litre. On prélève un volume VA = 10 cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration CB = 5.10-2 mol.l-1. L’équivalence est atteinte quant on a versé un volume VB = 8,5 cm3 de la solution d’hydroxyde de sodium.
1) Calculer la concentration CA de la solution d’acide.
2) En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi développée et son nom.
3) On fait réagir sur A le penta chlorure de phosphore. Donner la formule semi développée et le nom du composé obtenu. Donner une autre méthode de préparation de ce composé.
4) On fait réagir sur A le déca oxyde de tétra phosphore. Donner la formule semi développée et le nom du composé obtenu.
5) On fait réagir sur A le butan-1-ol. Donner la formule semi développée et le nom du composé obtenu. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
CINETIQUE
Exercice 1
A l’instant de date choisi pour t = 0 s, on mélange 1 litre d’une solution d’éthanoate d’éthyle de concentration C1 = 10-2 mol.l-1 avec 1 litre d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
C2 = 10-2 mol.l-1.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification qui se produit.
2) Calculer la concentration des ions hydroxyde dans le mélange à l’instant t = 0 s.
3) Par dosage de prélèvement on détermine la concentration en ions hydroxyde à différentes dates on trouve :
|
Date t (min)
|
2
|
4
|
6
|
8
|
10
|
12
|
14
|
16
|
|
[OH-] (10-4mol.l-1)
|
37
|
27
|
19
|
15
|
12 ,5
|
11
|
10
|
9
|
|
[C2H5–OH] (10-4mol.l-1)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Compléter le tableau en explicitant le calcul pour un prélèvement.
4) Représenter graphiquement, sur une feuille de papier millimétré, la courbe donnant les variations de la concentration de C2H5–OH en fonction du temps. 1 cm ? 1min ; 1cm ? 5. 10-4mol.l-1.
5) Définir la vitesse instantanée de formation de l’éthanol calculer sa valeur à l’instant t = 5min. On l’exprimera en mol.l-1min-1 et en mol.l-1h-1.
Exercice 2
A la date t = 0 s, on mélange rapidement à température constante, 20 cm3 d’une solution aqueuse (S1) de permanganate de potassium de concentration molaire volumique 5.10-3 mol.l-1 et 30 cm3 d’une solution aqueuse (S2) d’acide oxalique (acide éthanedioïque) de concentration molaire volumique
0,05 mol.l-1 acidifié, on étudie l’évolution de cette réaction au cours du temps. Pour cela on détermine la concentration [MnO4-] des ions permanganates dans le mélange à différentes dates.
|
t (s)
|
0
|
20
|
40
|
60
|
70
|
80
|
90
|
100
|
120
|
180
|
|
[MnO4-] (10-3mol.l-1)
|
|
2
|
1,92
|
1,68
|
1,40
|
1,00
|
0,59
|
0,35
|
0,15
|
0,00
|
|
[Mn2+] (10-3mol.l-1)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Les deux couples intervenant dans la réaction d’oxydo-réduction sont : MnO4-/ Mn2+ et CO2/ H2C2O4 de potentiels normaux respectifs E1°= 1,51 V et
E2° = - 0,49 V.
2) Compléter le tableau ci-dessus après avoir donné la relation existant entre [Mn2+] et [MnO4-] à chaque instant.
3) Tracer la courbe représentant [Mn2+] = f (t) : 1cm ? 10s ; 1cm ? 0,1.10-3mol.L-1.
4) Définir la vitesse instantanée d’apparition de l’ion manganèse.
5) Déduire de la courbe la valeur de cette vitesse pour t = 80s. Déterminer le temps de démi-réaction.
Exercice 3 :(BAC S2 2003)
- Potentiels normaux des couples rédox : E° (Zn2+/ Zn) = - 0,76 V et E° (H3O+/ H2) = 0,00 V.
- Volume molaire dans les condition de l’expérience : V0 = 24 L.mol-1.
- Masse molaire en g/mol : Cl = 35,5 ; H = 1 ; O = 16 ; Zn = 65,4.
On étudie la cinétique de la réaction naturelle entre deux couples. A t = 0 s, on introduit une masse
m = 1g de zinc en poudre dans un ballon contenant v = 40mL d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration Ca = 0,5 mol.L-1. On recueille le gaz dihydrogène formé au cours du temps et on mesure son volume v (H2). A chaque instant on désigne par x le nombre de mole d’acide disparu et par CR sa concentration molaire résiduelle.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2) Tenant compte des données numériques de l’énoncé et de l’équation précédemment écrite, établir les relations : x = et CR = 0,5 – 25x. (x est en mol, v (H2) en L et CR en mol.L-1).
3) Compléter le tableau de mesure ci-dessous et tracer la courbe CR = f (t). Choisir une échelle judicieuse à préciser.
|
t (min)
|
0
|
100
|
200
|
300
|
400
|
500
|
600
|
700
|
800
|
|
V (H2) (mL)
|
0
|
57,6
|
96
|
124,8
|
144
|
163,2
|
177,6
|
187,2
|
201,6
|
|
x (mol)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CR (mol.L-1)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) Déterminer la vitesse moyenne de disparition des ions H3O+ entre les dates t1 = 200 min et
t2 = 500 min.
5) Déterminer graphiquement la vitesse instantanée de disparition des ions hydronium à la date
t1 = 200 min.
6) Déterminer la concentration C1 de la solution en ion Zn2+ à t = 300 min.
7) Déterminer la concentration C2 de la solution en ion Zn2+ en fin de réaction et calculer la masse mr de zinc restant.
8) Etablir une relation entre les vitesses instantanées de disparition de H3O+ et de formation de Zn2+. En déduire la vitesse instantanée de formation de Zn2+ à t1 = 200 min.
Exercice 4 : (BAC S1 2003)
Le chlorure de benzène diazonium, en solution aqueuse, se décompose dés que la température est supérieure à 10°C selon l’équation-bilan :
C6H5N2Cl ? C6H5Cl + N2 (gaz)
Le diazote formé, très peu soluble dans l’eau, se dégage. La mesure du volume x de diazote dégagé à température et sous pression constantes permet de suivre le déroulement de la réaction. On utilise un volume V = 35 mL d’une solution de chlorure de benzène diazonium à 11,25 g/L et à la température de 17°C et sous la pression P = 1 atm.
1) Vérifier que la concentration initiale du chlorure de benzène diazonium vaut C0 = 8.10-2 mol/L.
2) Montrer que la concentration [C6H5N2Cl] de la solution de chlorure de benzène diazonium restant à chaque instant est donnée en fonction de C0 et x par la relation :
[C6H5N2Cl] = C0 (1 – 15x) avec x exprimé en litre
3) Le graphe de la concentration [C6H5N2Cl] en fonction du temps est donné par la courbe1.
a- Déterminer graphiquement le temps de démi-réaction ?.
b- Calculer le volume x de diazote dégagé à la date ?.
c- Définir la vitesse instantanée de disparition du chlorure de benzène diazonium puis la déterminer à t1 = ? et à t2 = 0,25 h.
4) Déterminer le volume de diazote formé au bout d’un temps infini.
On donne : constante des gaz parfaits R = 8,2.10-2 L.atm-1.mol-1.K-1.
PH-ACIDES ET BASE-DOSAGE-SOLUTION TAMPON
Exercice 1: produit ionique de l’eau à 37°C
La manipulation proposée a pour but de déterminer le produit ionique de l’eau à 37°C, en mesurant le pH de six solutions d’hydroxyde de potassium maintenues à cette température.
Les solutions sont préparées en introduisant un volume Vi d’une solution S0 d’hydroxyde de potassium de concentration C0 = 5,0.10-2 mol.L-1 dans une fiole jaugée de 100 mL et en complétant avec de l’eau distillée. Le pH est ensuite mesuré à 37°C, en commençant par la solution la plus diluée.
Les résultats obtenus lors d’une manipulation sont les suivants :
|
Solution
|
S1
|
S2
|
S3
|
S4
|
S5
|
S6
|
|
Vi (mL)
|
0,5
|
1,0
|
2,0
|
5,0
|
10,0
|
20,0
|
|
pH
|
10,0
|
10,3
|
10,6
|
10,9
|
11,2
|
11,5
|
1) Avec quelle verrerie doit-on mesurer Vi ?
2) Pourquoi mesure-t-on d’abord le pH des solutions les plus diluées ?
3) Etablir un tableau contenant Vi, pH, Ci et logCi, Ci étant la concentration de la solution Si.
4) Tracer le graphe pH = f (- logCi) ; en déduire le produit ionique de l’eau à 37°C et le pH de l’eau pure à cette température.
Exercice 2
Par analogie avec le pH d’une solution, on peut aussi définir le pOH d’une solution : pOH = -log[HO-].
1) Déterminer le pOH d’une solution telle que : [HO-] = 3,2.10-2 mol.L-1.
2) Trouver la relation liant pH, pOH et pKe.
3) Quel serait à 25°C, le pOH d’une solution dans laquelle [H3O+] = 1,0.10-3 mol.L-1 ?
Exercice 3
L’acide sulfurique H2SO4 peut être considéré comme un diacide fort. On dispose d’une solution commerciale d’acide sulfurique de densité 1,815 et contenant 90% d’acide pur.
1) On souhaite préparer 1L d’une solution A d’acide sulfurique à 1 mol.L-1. Quel volume de solution commerciale utiliser pour cela ?
2) Ecrire l’équation de la réaction de l’acide sulfurique avec l’eau.
3) La solution précédemment obtenue sert à préparer deux solutions plus diluées : 500 mL d’une solution B de pH = 1,5 et 250 mL d’une solution C de pH = 1. Quel volume de A utiliser pour cela ?
4) On mélange B et C. Quel est le pH de la solution obtenue ?
Exercice 4
Les questions suivantes sont indépendantes.
1) On obtient une solution S en mélangeant :
- · 100 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C1 = 0,16 mol/L.
- · 200 mL de solution d’hydroxyde de potassium de pH = 12.
- · 200 mL d’eau distillée.
a- Calculer la concentration des ions OH- dans la solution S. Quel est son pH ?
b- Déterminer la concentration de toutes les espèces présentes dans la solution S.
c- Vérifier l’électroneutralité de S.
2) Une solution commerciale d’hydroxyde de sodium de densité 1,38, contient 35 % en masse d’hydroxyde de sodium pur. (C’est-à-dire 100 mL de la solution commerciale contient 35 mL d’hydroxyde de sodium pur).
a- Quel volume V1 de cette solution doit-on diluer pour obtenir 1 L de solution de pH = 12,5 ?
b- On verse 5 mL de la solution commerciale dans un litre d’eau. Quel est le pH de la solution obtenue ?
3) On considère 200 mL d’une solution de soude de pH égal à 11,4.
a- Quel volume d’eau faut-il ajouter pour obtenir une solution de pH égal à 11 ?
b- On ajoute 0,005g de chlorure de sodium dans 200 mL de la solution de soude de pH égal à 11.
- Calculer la concentration des ions présents en solution.
- Calculer le pH de la nouvelle solution
Exercice 5
Dans un laboratoire, on dispose des solutions suivantes :
- Une solution S d’hydroxyde de sodium de masse volumique ? = 1,2 kg/L de pourcentage massique en hydroxyde de sodium pur 16,7 %.
- Une solution d’acide sulfurique de concentration molaire CA.
- De l’eau distillée.
1) Montrer que la concentration volumique CB de la solution S peut s’écrire : CB = ?
(? en g/L).
2) On prélève 10 mL de la solution qu’on dilue pour obtenir une solution S’ de concentration molaire volumique C’B = 0,1 mol/L. Déterminer le volume d’eau distillée nécessaire à la préparation.
3) Afin de déterminer la concentration CA de l’acide sulfurique, on dose 10 mL de celle-ci par la solution S’ d’hydroxyde de sodium.
a- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
b- A l’équivalence, le volume de la solution S’ d’hydroxyde de sodium utilisé est 20 mL.
- Définir l’équivalence acido-basique et évaluer qualitativement le pH du mélange à l’équivalence.
- Calculer CA.
- Calculer les concentrations molaires des espèces chimiques présentes dans le mélange à l’équivalence.
Exercice 6
On se propose d’effectuer le dosage d’une solution d’acide sulfurique de concentration molaire inconnue Ca et de volume Va = 500 cm3 par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb également inconnue.
On relève le pH le pH pour différentes valeurs de volume V de solution basique versé.
Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau ci-dessous.V (cm3)
| |
5
|
10
|
25
|
35
|
45
|
50
|
60
|
|
pH
|
2,04
|
2,12
|
2,42
|
2,67
|
3,16
|
4,03
|
10,77
|
|
nH3O+
|
|
|
|
|
|
|
|
1) Ecrire l’équation bilan de la réaction et exprimer les concentrations molaires [Na+] ; [SO42-] et [H3O+] du mélange en fonction de Ca, Cb, V et Va. On se limitera à la partie de dosage avant l’équivalence.
2) Définir l’équivalence acido-basique ; exprimer le volume à l’équivalence Ve en fonction de Ca, Cb, et Va. Déduire des résultats précédents la relation :[H3O+] (Va + V) = Cb (Ve – V)
3) On pose nH3O+ = [H3O+] (Va + V) = 10-pH (Va +V).
- a. Compléter le tableau et tracer la courbe nH3O+ = f (V).
Echelle : 1 cm ? 0,041 mol ; 2 cm ? 5 cm3.
- b. Déterminer graphiquement la concentration Cb de la solution d’hydroxyde de sodium utilisée et le volume à l’équivalence Ve. Puis calculer la concentration Ca de la solution sulfurique
ACIDES -? -AMINES
Exercice 1 :
- La glycine est l’acide 2?aminoéthanoïque. Ecrire sa formule semi-développée. la molécule de glycine a-t-elle une activité optique ? Dire pourquoi.
- Qu’appelle-t-on liaison peptidique ? Par quels groupes d’atomes est-elle représentée ? à quelles fonctions chimiques correspond t-elle ?
- Comment peut-on bloquer une fonction acide carboxylique ? Une fonction amine ?
- Comment peut-on activer une fonction acide carboxylique ?
- Donner le schéma de synthèse d’un dipeptide. L’appliquer à la synthèse du dipeptide Gly-Ala.
Exercice 2 :
1) Donner les représentations de FISCHER de chacune des molécules dont les représentations en perspective sont les suivantes et les nommer dans la nomenclature officielle et la nomenclature L et D.

Exercice 3 :
L’acide aspartique est l’acide 2-aminobutanedioïque.
1) Ecrire la formule semi-développée de l’acide aspartique. La molécule de l’acide aspartique possède-t-elle une activité optique ?
2) Donner la représentation de FISCHER des différentes configurations de la molécule d’acide aspartique.
3) Quelle est la configuration qu’on trouve dans les organismes vivants ?
Exercice 4
1) Un acide aminé a pour formule brute C3H7O2N. Ecrire les deux formules développées planes possibles et donner les noms des corps correspondants.
L’un d’eux est un acide ?-aminé ; préciser lequel.
2) A partir de cet acide ?-aminé pris comme exemple et en utilisant la représentation de FISCHER, définir les notions suivantes : carbone asymétrique, chiralité, configuration D et L, composés énantiomères.
3) L’acide ?-aminé étudié dans cet exercice est l’isomère de configuration L. quand cet acide ?-aminé est en solution dans l’eau, l’espèce chimique prépondérante est un « amphion » ou « zwittérion » ; écrire la formule de cet amphion.
Donner la formule de la base conjuguée de cet amphion et celle de son acide conjugué. Ecrire les équations des réactions avec l’eau des acides des deux couples acide-base présents dans la solution.
|